Il film racconta le vicende del tormentato quindicenne Leland P. Fitzgerald, che un giorno, inspiegabilmente commette un atroce delitto, uccidendo Ryan, il fratello autistico di Becky, la ragazza di cui Leland è innamorato. Rinchiuso in un carcere minorile stringerà un intenso rapporto con l'insegnante Pearl Madison, che lo esorta a capire la ragione del suo gesto, scrivendo un diario. Inizia, per Leland, un viaggio interiore nel profondo dell'anima, che avrà ripercussione sulle vite delle persone a lui care e sui genitori della vittima.